水引館

お祝い金を現金書留で送っても大丈夫？その場合、祝儀袋に入れたほうがよい？

大丈夫です。

12cm×19cmの大きさの祝儀袋で、水引飾りが平たいものでしたら、良く見かける大きさの現金書留の封筒よりも少し大きめの現金書留封筒に入ります。
（ふっくらした飾りの場合、祝儀袋が入らない・飾りが潰れるかもしれません。）

↑ 「ロマンスシリーズ」の祝儀袋を現金書留の封筒に入れた写真

定型外になりますが、これよりも大きい祝儀袋も現金書留で送れます。詳しくは、郵便局にお問い合わせください。
祝儀袋に入れて贈ると、受取る方は何の御祝のお金なのか分かりやすいですし、丁寧で心がこもっていますね。